Про местность. Точки, конечно, идеально ставить так, чтобы на пересечении нескольких дорог, это снизит количество пробок. Если ориентирование, то есть никого топить не собираемся, то лучше разрешать брать КП в произвольном порядке, а не в заданной очередности, опять же, народ рассасывается. Если территория большая, а участников не очень много, то можно делать одновременный старт, все сразу же куда-то денутся. Если территория небольшая и народу не очень много, то можно выпускать по очереди, в порядке жеребьевки, которую провести на брифинге. Если народу много, то лучше поставить дофига точек, чтобы все не взял никто, зато все были при деле на все время гонки. Но тогда нужно очень четко организовать финиш, потому что основная толпа привалит за две минуты до конца времени, а финиш еще и фиксировать надо.
Про метки. По-моему, самое надежное - это краска на деревьях, ни у кого не возникнет искушения стырить...

(Ну, или почти ни у кого...)
Про карты. Неплохи генштабовские 500-метровки, но лично я при подготовке соревнований прорисовывала их дополнительно, по нашим трекам. (Дорожки и строения меняются, Фотошоп рулит. Здесь неплохо помнить про масштаб, чтобы при печати получить нужный.) Если морочиться со спортивной картой, есть специальная прога, которая их рисует из обыкновенных, могу скинуть в почту, если нужно. Но тут надо предупреждать участников, не все ж бегали спортивное ориентирование во времена, когда цветных принтеров не было. :
Это лично мой опыт организации соревнованийи участия в них.