Chatroulette (англ. roulette — рулетка) — сайт, который позволяет анонимно общаться с помощью видео и текстового чата. Посетитель веб-сайта попадет на случайно выбранного Незнакомца (Stranger) и начинает с ним онлайн чат. В любой момент общения пользователь может оставить текущий чат и поискать другого случайного собеседника.

На данный момент посещаемость сайта колеблется в пределах 0,5—1,5 млн человек в день[1].

Сайт был запущен в ноябре 2009 года Андреем Терновским и приобрел популярность в феврале 2010 года после того, как о нём было рассказано в «Good Morning America»[2] «New York Times» [1] и «New York Magazine».[3]

Для удобства поиска собеседника на сайте был запущен в тестовом виде канальный чат.