1. А108 сейчас местами разбита здорово. Помни, что на намеченном тобой маршруте она дважды "ломается" - первый раз надо проехать участок по Горьковскому шоссе до поворота на Орехово-Зуево, второй раз при пересечении Егорьевского шоссе, но там по Егорьевке всего-то надо мост через железную дорогу переехать и повернуть на Бронницы. Участок от Горьковки до Егорьевки изобилует городами и деревнями, т.е. скорость большой не будет. Участок от Егорьевки до Бронниц здорово раздолбан, особенно, перед Бронницами и в них самих.
2. подумай о варианте проезда до Шацка по Егорьевскому шоссе до Касимова, а потом по шоссе Касимов-Шацк. Может получиться быстрее, т.к. на этой трассе практически отсутствуют фуры. Егорьевское шоссе и трасса Касимов-Шацк примерно той же категории и "качества", что и А108, т.е. по одной полосе в каждом направлении.
3. Больше всего опасайся камушков в лобовое стекло и фары, т.к. дороги сейчас покрыты местами зимним песком с гравием. Возьми скотч для оперативной подклейки стекол в случае чего.
4. Осторожнее на поворотах, погода крайне неустойчивая и шоссе местами обледеневшее. По таким дорогам и с учетом маршрута расчет на среднюю скорость в 80 мне кажется слегка оптимистичным. Рязанские и тамбовские дороги местного значения могут тебя неприятно удивить своим качеством :-(
5. Удачи. Расстояние не страшное, машина должна свободно выдержать.

Из моего опыта скажу: Кола + растворимый кофе, смесь оч эффективная.

Участок Череповец-Ярославль как ехать собрался?
На мой взгляд лучше ехать Череповец-Пошехонье-Рыбинск-Тутаев-Ярославль без заезда в Данилов.
Относительно не приятно ехать сразу за Пошехоньем (крутые повороты - так что не гони), но это лучше чем безлюдные 70-80 км Пошехонье-Данилов.
Перед Переславлем и за ним горки и узко так что тоже не гони и не обгоняй, где нельзя.
А так будет все ОК :!:

От Рыбинска трасса не хуже, а может и лучше чем М8.
Лежачие полицейские на границе Ярославской-Вологодской областей. Но там стоят знаки 20 км/ч - придерживайся их.
А про Пошехонье-Данилов - еще раз мне не понравилась именно пустынность этого участка, причем это было летом, а сейчас еще практически зима. А между Череповцом-Рыбинском ходит рейсовый Икарус - это о чем-то да говорит. А повороты - ну снижай скорость до 50-60 и все будет нормально.